在上引11月23日日記中，蔣介石重申了中美共管琉球的方案，未談琉球在中國歷史上的地位問題，但提及了另外三個理由，即"一以安美國之心；二以琉球在甲午以前已屬日本；三以此區由美國共管比為我專有為妥也"。[16]從上述各條、尤其是第一條推測，蔣介石或者擔心提出將琉球與台灣、澎湖列島一並交還中國，會引起美國的不安；或者認為美國正在猜忌中國對琉球的態度。如前所述，蔣介石從一開始就對琉球地位做了不同於台灣、澎湖列島和東北四省的界定，這裡說“安美國之心”顯然是針對美國的動機而言的。因此，所謂中美共管“比為我專有為妥”，並非因為“琉球在甲午以前已屬日本”，而是考慮美國的實際用心。如果蔣介石在開羅會議上並在戰爭結束後，始終堅持琉球的國際托管或劃為非軍事區，而不是讓美國軍事占領，琉球的命運也許會有所不同，但他顯然沒有抗拒美國的力量和意志。這一點也可以與後面談及的戰後日本的占領問題相互參照：羅斯福提出以中國為主派兵占領日本，而蔣介石說“此其有深意存也”，顯然有相互摸底的意思。大概也正由於此，11月25日(星期日)的日記中說，“昨二十五日在羅寓照相完畢，客散後，餘留羅寓與羅約談半小時，說明餘昨天所提關於政治方案，乃為個人之意見”雲雲。[17]這則日記未必專對某條方案而言，但前述問題是肯定在其提出的政治方案中的。蔣、羅會談氣氛很好，但美國方面承諾多為口惠，實際支持很少；羅斯福甚至對於斯大林對日參戰的承諾、丘吉爾定期進攻安德曼島的計劃，以及中太平洋被選為攻日主要戰場(從而緬甸戰場的重要性已經降低到第二位)等等事關中國抗戰大局的事情，也沒有向蔣通報。[18]因此，良好的氣氛與相互試探是並行不悖的。
按照11月15日日記，蔣介石將琉球與朝鮮相提並論，但為什麼他在會談中先後提及朝鮮、暹羅和安南的獨立問題，但始終沒有提及琉球的獨立問題？這很可能與“安美國之心”的考慮有關，即蔣介石已經從地緣戰略上看到了美國在戰後不會願意放棄對琉球的軍事占領，也未必真心想將琉球交給中國獨立管轄。如同晚清李鴻章無力介入琉球問題一樣，蔣介石並無抵抗美國意志的實力。但這只是問題的一方面。從蔣介石對琉球與西藏等中國屬地的區分來看，他的立場也與中國的政治傳統有關。按照這種世界觀，它並不將傳統朝貢關係(包括宗主關係)等同於主權關係。琉球與中國王朝的宗屬關係長達五百年，但中國王朝很少干預琉球內政，這與薩摩藩武力入侵後即在那霸設立“在藩奉行”直接干涉琉球內政很不相同。[19]在蔣介石的視野中，台灣、澎湖列島與琉球有所區別，前者屬於中國的直接行政管轄範圍；後者與中國的朝貢或宗主關係並不同於前一種關係。因此，前者必須收回，後者只能托管-他排除了日本對琉球的控制權，即表示不承認明治以降日本對琉球的統治權；但又沒有用“收回”的模式規範中國與琉球的關係，所謂美國與中國共同托管是從戰後國際關係和區域內部的力量平衡著眼的。蔣介石的這個選擇與戰爭/冷戰的格局有著密切的關係，它從一個側面提示了台灣在冷戰格局中與琉球的不同位置。朝鮮、暹羅、安南、琉球以及緬甸境內的王國與所謂以中國為中心的朝貢體系有著密切關係，蔣介石將這種關係視為一種為其爭取獨立和自由的道德義務，而沒有將這種關係視為主權關係；他的思考力求將中國歷史所提供的世界圖景與中國民族革命所提供的價值做某種結合，以適應新的世界秩序。就此而言，蔣介石的立場與英國力圖維護其在亞洲地區的殖民主義體制的態度形成鮮明對比。
關於11月 23日羅斯福與蔣介石的會談，美國外交檔案中也有記載，但這份記載是從中文記錄翻譯為英文的。美國外交檔案的"編者按語"(Editorial Note)雲：“沒有發現有關這次會談的美國官方記錄，顯然雙方均未準備。1956年，在回應編者的詢問時，中國駐華盛頓大使董顯光(Hollington Tong)博士確認中華民國檔案中有一份有關這次會談的中文摘要記錄稿。”美國外交檔案中的這份資料及其英文譯文都是由台灣當局提供的。“編輯按語”同時指出：這份中文記錄稿與Elliot Roosevelt的回憶有些出入，其中若干內容記錄中沒有涉及，比如中國聯合政府的結構；英國在上海和廣東的利益；美國而不是英國軍艦以中國港口為基地的未來行動；馬來國家、緬甸和印度的未來狀況等。[20]這裡提到馬來國家、緬甸和印度的未來地位，都涉及英國殖民地問題，後來的三國"共同聲明"中沒有相關內容。事實上，1943年，圍繞中國中央政府與西藏的矛盾，英國打算放棄對中國宗主權的承認，而公開支持西藏獨立。英國外交部的一份題為《西藏與中國宗主權問題》的檔案明確宣稱：“中國為了求得遠東戰後的安寧，其計劃與宣傳的目的在於，使英國所統治的印度、緬甸和馬來亞等地獲得獨立。就這後兩者而論，真正的動機無疑是為中國的政治經濟統治掃清障礙”；“為了對西藏要求徹底獨立的主張給予有效的支持，我認為，我們應當放棄我們從前承認中國的宗主權的意願。”[21]
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