其一，如何改變戰法缺乏激情的“煩惱”。陳水扁選舉時善於訴諸激情，選舉手段極具煽動性，雖易招致“操弄民粹”的批評，但往往吸票效果理想。蔡英文目前正由“非典型性民進黨人”向“典型性民進黨人”政治風格過渡，其更青睞於“高談闊論”式的“高空”戰法，而圍繞其身邊的輔選團隊基本習慣傳統戰法，導致蔡與“博感情”式的民進黨傳統“陸地”打法有些格格不入。加之，陳水扁已將民粹操弄手法“做爛”，許多選民早已看透這些手法的政治陰謀。因此，島內輿論認為，目前民進黨在“文宣與組織動員方面的力道均沒有陳水扁時期強”。隨著選戰不斷激化，蔡能否將“陸空戰法合二為一”，最大程度地激發支持者熱情，從而達到“選票最大化”是其一大考驗。
其二，如何長期主導議題能力的“煩惱”。民進黨一貫善於主導選舉議題，但本次選舉至今，民進黨雖抓住幾個議題發起攻擊，卻往往後勁不足，未能對國民黨選情產生足夠大的衝擊。如民進黨較好的利用日本核危機挑起“非核議題”，但卻因蔡提出不切實際的“廢核”主張，導致無法使議題發酵。在最近“三農”問題集中爆發之際，最善於操作階級鬥爭的民進黨卻因提不出具體的應對之策反而未占到太多便宜，導致柯建銘批評黨中央對“老農津貼等農業議題的危機處理有問題”。在爭取“首投族”方面，蔡英文最近竟然在這一板塊落後於馬英九。因此，蔡英文如何針對各類議題提出具體的政策主張，並且形成“連環打擊”效果，將是其未來保證攻防主動權的重要挑戰。
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