其一，民進黨以什麼論述說服選民其可維繫兩岸關係和平發展？兩岸關係和平發展已是不可逆的歷史潮流，民進黨不可能違逆民意阻斷交流。問題是，兩岸形成這一格局的政治基礎是“九二共識”，但蔡英文至今不予承認，只能以模糊論述的方式招架，這使中間選民質疑蔡英文若上台仍可保持兩岸交流現狀。目前，國民黨亦是抓住蔡的這一軟肋，不斷逼迫蔡就此表態，以揭露蔡不放棄“台獨”的本質。因此，蔡能否提出符合中間選民期待，但又不得罪綠營選民的兩岸互動政治論述，將是其避免在兩岸議題上陷入“被動挨打”局面的關鍵。
其二，蔡如何應對馬當局兩岸具體交流政策帶來的實際好處？在兩岸簽署ECFA、確定陸生赴台、擴大陸客入島等具體交流政策時，民進黨曾一味阻撓，對交流政策的後果“污名化”。但事實證明，兩岸開放交流不但沒有出現民進黨宣揚的後果，相反部分綠營執政的縣市紛紛來大陸推銷商品、便利設施招攬陸客等。“和平紅利”惠及大眾的結果與民進黨的污蔑不一致、地方縣市長的實際做法與黨中央論調相矛盾，這使蔡英文面臨“反對無理、不反對失據”的“煩惱”，如何擺脫兩難境地，展現民進黨恰當立場，是蔡英文做為“大選”候選人不得不解決的問題。
煩惱四：選舉戰法怎麼打？
除了基本盤、候選人等相對固定因素外，選戰策略是影響“大選”選情的重要變數。歷次選舉顯示，民進黨的選戰策略較為變化多端，且更易迎合選民口味，但此次選舉民進黨尚未凸顯這方面的優勢，是蔡當前的主要“煩惱”之一。
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