由於成績優異，陳頌雄得到系主任的推薦，進入當時南非最好的醫院之一——約翰內斯堡綜合醫院實習。在實行種族隔離政策的南非，他是這家全白人醫院中唯一一名非白人實習醫生。作為一名外科醫生，陳頌雄在業務上絲毫不遜於他的同事。但身為黃種人的他，仍然受到白人占統治地位的南非醫學界的排擠。在約翰內斯堡綜合醫院期間，他的月薪僅為白人同事的一半(約1000美元)，一些白人病人甚至拒絕接受他的診治。
完成在約翰內斯堡綜合醫院的實習後，陳頌雄與相戀多年的女友米歇爾.陳結婚。米歇爾的理想是成為一名演員。但在當時的南非，一名華裔女孩要成為演員，其難度不亞於成為職業醫生。於是，這兩個喜歡異想天開、面對挑戰的年輕人，決心到北美謀求更大的發展。這成為陳頌雄職業生涯的第一個轉折點。
在加拿大溫哥華，陳頌雄成了一家醫院的外科醫生。他很快就展現出性格中自信甚至是自負的一面。這是他日後飽受爭議的性格根源。當時，一位教授不相信，以陳頌雄的資歷，能在不弄破腫瘤的前提下，成功切除病人體內兩個柚子大小的腫瘤。陳頌雄非常生氣，馬上和這位教授打賭，賭注是教授家那張漂亮的核桃木桌子。結果，經過精心準備，陳頌雄成功完成了手術，把核桃木桌子贏回了家。這場賭局讓老教授顔面盡失，卻使陳頌雄大出風頭。1980年，他轉往美國加州大學洛杉磯分校醫學院工作。那張厚重的核桃木桌子，是夫婦倆帶走的僅有的兩件家具之一。
曾兩次被解雇
到美國，陳頌雄先是致力於糖尿病研究。米歇爾.陳則如願成為好萊塢的一名演員。在妻子的經濟支持下，陳頌雄申請不帶薪休假，集中精力研究胰腺細胞的移植。1983年，他成為加州大學洛杉磯分校醫學院的教授。34歲那年，他主持進行了該院第一例胰腺器官移植，挽救了一名糖尿病女患者的生命。
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