1977年春天，欣克利的音樂生涯完敗，又回到了德克薩斯技術學院。此後的兩年多，父母催他趕緊找個工作，但他越來越墮落。1979年8月，他買了第一支槍開始練習打靶。1979年聖誕節，他不好意思回家，一個人在盧伯克度過了假期。
1980年夏天，欣克利告訴父母他想當個作家，並且向家里要錢繳納耶魯大學寫作課學費。其實，欣克利根本就沒去上課，他只是對耶魯女生朱迪.福斯特感興趣。欣克利向父母承諾會好好學習，然後揣著3600美元去了耶魯大學。
不出所料，欣克利沒能贏得朱迪.福斯特的芳心。他甚至太害羞，都不敢接近她，只在她的信箱里留下了信和情詩，笨笨地跟她說了幾次話———還是通過電話。
情場失意的欣克利開始在競選活動中追蹤正在爭取連任的美國第39任總統卡特。有一次一連三天，欣克利去了卡特舉行集會的三個城市：華盛頓、哥倫比亞、代頓。雖然那時他就有意刺殺總統，但欣克利後來解釋說，他“沒心情付諸行動”。一段在代頓的視頻顯示，欣克利離總統只有20英尺遠。
接下來的幾個星期，欣克利繼續發瘋似地到處飛，他又去了耶魯大學，然後去了內布拉斯加的林肯市，希望能見到美國納粹黨的思想領袖，當然，沒能成功。
他又從林肯市到了卡特競選的另一站：納什維爾。在納什維爾機場，因為攜帶槍支，他被安全部門逮捕了，行李中的手銬也被一並沒收，繳了罰款才被釋放。接著欣克利又回耶魯大學呆了幾天，然後飛到了達拉斯多買了幾支槍，回到華盛頓繼續跟蹤卡特。
1980年10月20日，他的3600美元花光了，只好回到科羅拉多的家里。父母對這個不成器的兒子極其失望。欣克利還沉溺於抗抑郁藥物，家里安排他去看診斷精神病的約翰.霍伯醫生，但約翰.霍伯對他打算刺殺總統以及迷戀福斯特的想法一點都沒打聽出來。
1981年3月7日，欣克利最後一次回到科羅拉多。他父親到丹佛機場見他，狠心地跟他說，沒找到工作就別回家。他給了兒子200美元，欣克利用這筆錢住了汽車旅館。
欣克利瞞著父親去看過母親幾次。1981年3月25日，他母親喬安送欣克利到斯特普爾頓機場。他們在車上一路沉默。快到機場了，欣克利對喬安說：“媽媽，我想謝謝你這些年為我做的一切。”喬安感到一種害怕“爬到了嗓子眼”。她說：“客氣什麼。”
為情所困刺殺總統
1981年3月29日下午，欣克利住進了華盛頓的公園中央酒店。3月30日，欣克利在吃早餐回來的路上買了一份《華盛頓明星報》，根據該報他獲知里根總統將於兩小時後到希爾頓酒店發表一個會議演講。欣克利洗了個澡，吃了點藥讓自己鎮靜下來，然後給22口徑手槍裝上了開花彈，然後給朱迪.福斯特寫了封信：
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