寫作、打理“藍獅子”財經的事務、度假，或是在自己的小島上曬太陽、吃楊梅……三十歲開始寫書的吳曉波被譽為中國最優秀的財經作家，他在2001年出版的作品《大敗局》，使嚴肅的財經類話題躋身於暢銷書行列，而後出版的《激蕩三十年》《跌蕩一百年》和剛剛出版不久的《浩蕩兩千年》更是夯實了他在圈中的地位。2009年，吳曉波以750萬元的版稅收入，榮登第四屆中國作家富豪榜第5位，成為國內少數幾位靠寫作擁有千萬資產的作家之一。
“有多少錢才夠花？”問他，再合適不過了。
雖然躊躇了良久，但吳曉波最終還是很直接地給出了自己的答案：“1000萬美金差不多了吧，有的時候可能花不了那麼多錢，但它可以給你帶來安全感。假如你有5000萬，只要求每年5%的收益率肯定有人願意幫你打理，5000萬每年5%就是250萬，250萬日常消費怎麼樣都夠了。”
吳曉波曾說自己的人生很有階梯感，30歲之前從來不考慮錢的問題，專心做記者；30歲到40歲之間開始進行個人的原始積累，完成個人的寫作計劃；40歲則準備退休。在這三個跟錢有關的階段裡，吳曉波覺得，其實錢對於很多人來講最大的問題就是安全感。30歲之前他老老實實做記者，掙基本工資加稿費，那時的吳曉波和現在的年輕人一樣有很多不安全感，比如沒錢結婚、沒錢裝修、未來充滿不確定性等等，只是那時候想擁有安全感只需要十幾萬、幾十萬，而現在需要幾百萬、幾千萬或者更多罷了。
當初的不安全感促使一直做財經記者的吳曉波開始考慮自己原始積累的方式，讓人意外的是，他的原始積累並不是靠寫作，而是靠投資房地產。吳曉波覺得，一個國家在高速發展的時候，有兩個領域是一定會大漲的，那就是股市和房地產。他承認自己是個很懶的人，股票的漲漲跌跌需要時刻關注、分析，自己根本沒有精力打理，於是從1996年開始，吳曉波決定以每年買一套房子的方式開始自己的原始積累，而這一年距離他的30歲還有兩年。
1998年，當吳曉波30歲的時候，他做了一筆至今仍津津樂道的投資——花幾十萬“買”下千島湖一座占地100多畝的小島。在他看來，中國的土地肯定是越來越值錢的，升值自不必說，更何況他還在當地農民的建議下在島上種了4000棵楊梅，從2006年至今，這些楊梅每年可以給他帶來幾十萬的收入，這是他不用費多大心思就能得到的收益。
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