弗雷德·特朗普最擅長的避稅方式就是利用家庭成員之間的交易，將收入和資產從一個家庭成員轉移到另一個家庭成員。弗雷德將自己名下土地轉讓給子女掛名的公司後，在那之上建造公寓讓他們獲享利潤。截至20世紀70年代，弗雷德已經通過這個辦法轉交了8棟大樓1032套公寓，卻只繳納了幾千美元的贈與稅。
在弗雷德1995年診斷出老年痴呆症後，便開始通過“授予人保留年金信托” （GRATs）將財產所有權轉讓給子女。他雇傭了紐約赫赫有名的房產評估師馮安肯對GRATs中的25套公寓進行評估，據稅收報告顯示，這些房產的總價值為9390萬美元。《紐約時報》通過對比附近相似樓盤的市價得出，馮安肯所給出的估值遠遠低於其本身價值，而且這些樓盤在幾年後以近10億美金的價格被唐納德出售。
此外，唐納德·特朗普還設計稀釋他父親的股權來減少稅務。他對父親名下12家私營企業進行產權結構調整，使父母弗雷德和瑪麗各占49.8%的股份，而他和其他兄弟姐妹瓜分剩餘的0.4%。由於少數持股人享受美國國家稅務局允許的估值折扣，特朗普成功將原本已經過低的估值再打了45%的折扣。
此外，唐納德•特朗普還參與運用了非常規避稅手段，例如建立空殼公司轉移資金。特朗普家族在1992年建立了“奧康提樓宇物資及維修”公司，這家公司名義上是負責為弗雷德持有樓宇採購從鍋爐到清潔用品等物資。但《紐約時報》指出該公司實際上並未進行真正採購，只是通過在賬目上虛增物資幫助弗雷德以“採購”之名往這家空殼公司轉錢，然後再用注了水的發票向租戶說明房租漲價是合理的。
特朗普有能力抵禦任何指控
在美國，非法逃稅和合法避稅之間的界限很微妙，兩者差別在於程度而非手段。
佛羅里達大學稅法教授李－福特特裡特在接受Vox新聞網採訪中指出，雖然《紐約時報》中對特朗普家族的稅務指控有80－85% 都是美國超級富豪們的慣用伎倆，但仍然有一些行為是違法的，例如利用空殼公司操縱房租價格，或處在法律灰色地帶。 |
