兩點疑問：為什麼是鎮江？為什麼在相識5年後？
根據記載，蔣介石早在1922年便第一次見到了宋美齡，何以首次約會定在5年之後？而南京和上海兩大都市的浪漫場所數不勝數，為什麼選在鎮江？
對於前者，李守靜的說法是，首先蔣介石一直有家室，到了1927年才徹底斷絕了與妻子的關係，追求宋美齡的時機已經成熟；其次，1927年4月12日，他以“清黨”為名悍然發動反革命政變後，遭到了國民黨左派人士、共產黨員和民眾的反對，黨內派系鬥爭權力傾軋非常厲害，“4月15日南京國民政府成立後，和武漢國民政府隔江對峙，這個時候蔣介石去追尋愛情，除了有求一時清靜的想法，應該也正在醞釀以退為進的政治手腕吧。”
至於選址鎮江，史料中記載是與蔣的謀臣陳布雷有關。“相傳是陳布雷一手策劃了蔣宋的這次約會，其間經過被描繪得活靈活現，但終究未經考證。”李守靜告訴記者，傳聞中蔣介石當日問陳布雷，第一次約會的地點是在南京好，還是到上海好。陳卻認為“蔣先生鎮南京，召宋女士來見，有擺大丈夫架子之嫌；若蔣先生去上海見宋女士，又有低三下四之嫌”，故而建議放在當時江蘇省的省會鎮江——按路程計算，蔣主動往上海走了100裡，宋往南京追了200裡。“大丈夫的架子放下了，宋女士的主動熱情又發揮出來了。”後來陳陪蔣把焦山上的景點逛了個遍，更把每個景點的來歷、寓意及如何引申到愛情上作了詳細講解。直聽得蔣介石連連稱是，心花怒放。
而根據李守靜的研究，他認為蔣之所以將約會地點選在鎮江是出於三個方面的考慮，首先蔣信佛教，焦山早在東漢時期便有了中國最早的寺廟之一，在佛教中地位顯赫；而從地理位置看，鎮江靠著南京，屬於蔣的勢力範圍，可以從容布置護衛，更可以在突發情況出現後及時返回南京應對；此外焦山的風景也非常優美，地處江心遠離喧囂，安靜且安全，更有“浮玉山”之名，玉可以辟邪安神，頗符合蔣當日心境。
“又或者，白蛇傳和三國劉備智賺孫尚香的故事早已奠定了鎮江在人們心中的浪漫之城形象，既然是求愛，這裡再適合不過。”李守靜說。
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