美國目前對在伊拉克的空襲行動的評估是“成功有效”，奧巴馬也多次表示，美軍的空襲“沒有結束的時間表”，但白宮顯然不能不面對此次行動的合法性問題。一名白宮高級官員表示，在評估是否採取和繼續進行軍事行動時，法律問題始終是一個重要因素，任何可能在敘利亞開展的軍事行動也是如此。
美國面臨的最大挑戰，可能來自橫亘在美軍面前的敘利亞邊境線。2011年敘利亞內戰爆發以來，美國一直站在敘利亞政府的對立面，奧巴馬雖然不斷強調美國不會以軍事手段介入敘利亞衝突，但美國政府始終通過制裁和支持反對派武裝等手段，力圖推翻阿薩德政權。要在一個敵對的主權國家境內安全、公開地開展軍事行動，只有兩個選擇：或者推翻這個敵對政權，或者與這一政權合作。
美國會不會與敘利亞合作
敘利亞是阿拉伯世界中首屈一指的軍事強國，擁有一定規模的導彈部隊，包括數百枚飛毛腿導彈以及防空導彈等。目前，一些美國人士已經開始擔憂：敘利亞防空力量對正在執行偵察監視任務的美軍無人機有潛在威脅。
希夫議員表示，相比於派戰鬥機進入敘利亞，以無人機在敘利亞開展偵察監視及打擊行動的風險要少得多，但仍然存在無人機被擊落、ISIS武裝人員逃竄至敘利亞腹地以致無人機無力追擊等風險。軍事專家表示，美軍可派“全球鷹”等超過敘利亞防空武器射程的戰略無人機進入敘利亞，以避免被擊落。但是，“全球鷹”戰略無人機不裝備導彈，無法擔負攻擊任務，且此類戰略無人偵察機難以對四處流竄的恐怖組織頭目進行持續的貼近監視。
美國有線新聞網知名主持人、《後美國時代》的作者法利德·扎卡裡亞24日表示，在面臨ISIS這一前所未有的恐怖威脅面前，美國應該注意到如下忠告：敵人的敵人就是我的朋友。顯然，他的意思是說，美國可以考慮與敘利亞合作。還有分析指出了與敘利亞合作的另一條途徑：當前ISIS已惹眾怒，而聯合國針對恐怖主義的相關決議向來就有，美國可以推動落實這些決議，聯合國際社會對ISIS進行打擊。
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