何況，連勝文現在的處境的確和當年的馬英九、郝龍斌選台北市長時不能相比，雖然他們3人都是出身“官後代”。但局勢對連勝文相對是不利。
首先是1998年台北市長選舉，當時國民黨的人氣王是馬英九，競爭對手是民進黨的超級明星陳水扁，馬英九出馬打敗了施政滿意度高達8成的陳水扁，奠定國民黨在台北市16年的執政基礎，讓綠營天王陳水扁、謝長廷到蘇貞昌都兵敗台北城。即使是2006年郝龍斌參選台北市長，因為有陳水扁的貪污案和百萬紅衫軍圍城，讓民進黨在台北市長選舉全盤皆墨。但是現在國民黨執政不利，馬英九的光環不再，整體大環境對藍營不利。
其次，就個人條件而言，連勝文和馬英九雖然都是“官後代”，最大的不同是馬英九的父親馬鶴凌是國民黨黨工，但是馬英九在官場上表現青出於藍，從政初期就當上國民黨副祕書長，是他父親的長官，接著出任“行政院”研考會主委、陸委會副主委、“法務部長”等，行政歷練豐富。反觀連勝文還是“富二代”，除了被批評沒有行政經驗，選戰還沒有開打就先掉入負面新聞的漩渦中，包括住豪宅、喝數萬元紅酒、還有他姊姊連惠心的禁藥風波。面對一波波的負面攻擊，連勝文的回應卻是選戰的“小菜”、是“陰謀論”，多少給人不願面對現實、輕敵、讓對手有見縫插針的機會。一旦選戰開打，如何應付如潮水般的負面選舉是他和選舉團隊，不能掉以輕心的地方。
當然連勝文所以成為目前國民黨內人氣最高的台北市長候選人，主要是他是年輕敢言的政治局外人，但是一旦參選成為政治中人，他的一言一行是否還能讓人感到清新？
還有，他能否落實要以前紐約市長彭博為師，即使出身富豪卻能以小市民的觀點出發，帶給台北人不一樣的施政方向，才是他能否克服大環境不佳，還能勝選的最大挑戰與考驗。 |
