安娜當初便是經過類似於Pavilion 這樣的中介公司找到的第一份保姆工作， 那是紐約赫赫有名的富豪之家， 女主人的挑剔也人盡皆知。
安娜的任務是在莊園裡做管家，女主人的床單每天都需要更換，且要熨燙。莊園裡養了很多貓狗，但是住所裡卻不能看見動物的毛發。甚至冰箱裡的飯菜，她也需要琢磨女主人的喜好而選擇留下還是倒掉。
也是安娜上述這般用心體貼，很快她贏得了女主人的信任，甚至可以經常邀家人來莊園玩耍，她一年的薪水也從最初的5萬美元翻了快1倍。
更重要的是，有了這樣的經歷，安娜後來在富豪家庭的保姆生涯就順暢多了。誰比那樣的女主人更挑剔呢？經過那樣調教出來的保姆誰又會不願意用呢？
安娜的第二任東家是個黑人影星，和前一任東家相比，好伺候得多。安娜收入還有所增加， 做起事來自然是游刃有餘。而和那位挑剔的女主人，和她後來的雇主，雖然有著各種要求，但對她都很尊重，她也覺得這是一份需要全心付出的職業。
想進入高端保姆的行列並不容易， 向Pavilion Agency求職的保姆80%都會被拒絕。
格林伯格表示，這個行業往往要求幼教、心理學或者老師的執照。當然也不盡然，經驗是最被看重的。有些家庭要求保姆知道怎樣打理古董家具， 還有的要求保姆舉止優雅、談吐得體，要知道怎麼幫助家人用餐， 怎麼招呼接待客人和家庭成員。
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