這已是石原擔任東京都知事的第4個任期了。本屆任期中最重要的工作是申辦奧運會。記者會上有記者問到：“是不是今後就不管東京，而去專管國事了呢。”石原回答說：“不是不管。我認為，為了東京好，更應該先處理好國政。真想不到會有人提出這樣的問題。”
對官僚制度的種種不滿、對現存政黨的不信任、對自身健康狀況的擔憂以及考慮到可能會對長子石原伸晃造成的影響——整個記者招待會持續近50分鐘。而在那個似乎能隱約聽出“心裡話”並且保持著一貫論調的發言台上，依然貼著一張東京申辦奧運會的宣傳海報。
賠錢辦銀行
6月下旬，東京都知事石原慎太郎（80歲）在東京新宿區的“新銀行東京”總店，面對百餘名銀行職員這樣說道：“終於慢慢緩過來了，這多虧了你們。謝謝。”
“新銀行東京”由東京都政府出資1千億日元設立並於2005年開業。石原倡議，幫助那些難以從民間金融機構貸款的中小企業，他“想做一些國家和大銀行力不能及的事情”。
然而，由於融資經營不善，銀行第二年的累計赤字就高達456億日元。雖然東京都政府在2008年追加了400億日元的投資，但損失了855億日元的都稅。最多曾發展到10家分行的“新銀行東京”最後只剩下這一家。雖然2009年度起開始黑字，但至今仍有約為68億日元的累積虧損。
“不管怎麼看，‘新銀行’都是失敗的，但我一次都沒有從他本人口中聽到這樣的話。”1999年起曾擔任4年東京都副知事的明治大學研究生院教授青山佾如是評價。
獨立政策未果
1999年5月，在東京都議會的會場上，石原知事主張：“從首都東京開始，創造新的變革歷史。”在首次當選知事後的一個月，他就提出美軍橫田基地的“軍民共用化”、採取新的道德教育、限制汽車尾氣排放和有關國政選舉的政策。當時他66歲。這是他在經歷了自民黨總裁選舉失敗以及辭去國會議員等挫敗之後的一次轉身。
“不能像寫小說那樣胡來！”石原在議會上遭到了批判。
從那以後，石原擔任了13年的東京都知事。他在10月25號的記者招待會上說：“受到國家（中央政府）的妨礙感覺非常痛苦。”他承認了從東京開始改變整個國家的難度。
橫田基地軍民共用化和開設賭場吸引遊客的構想未能實現，申辦2016年夏季奧運會的努力也失敗了。東京都獨自推行的“認證保育所制度”（經許可保育所制度）也未能得到國家的補助。
石原第4屆任期的招牌政策是“改革被破壞的教育”。他曾說“僅靠官僚‘下凡’難以成大事”（“下凡”是指讓退休的高級官僚到企事業等單位任職），但由於勝任教育主管部門的人選遲遲找不到，他轉而認為“要引進一些包括（都政府）老官員在內兢兢業業的人。”結果，掌管教育的還是東京都政府的一名老官員。
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