在此後的一系列作品中，辛迪.舍曼探索了大量被流行文化炮製和傳播的女性形象，來源於大眾傳媒、歷史記錄、神話傳說等。在八九十年代裡，辛迪.舍曼的作品風格不斷變化，作品尺幅增大，調子變得更陰暗，頗具實驗味，如《童話》、《災難》、《歷史肖像》、《性》、《恐怖》、《面具》等系列，色彩愈發艶麗，圖像日趨誇張，透露出更多的超現實和荒誕感。
為何如此鐘愛扮演和自拍？辛迪.舍曼曾在接受採訪時談到，她記得自己從小“似乎就比其他的孩子愛打扮”。“有許多張我當時打扮成老婦人的照片，”她回憶說。“和那些喜歡把自己打扮成公主、仙女或是漂亮的女巫的孩子不同，我更願意把自己打扮成醜陋的老女巫或是怪物”，因為“這比打扮成芭比娃娃更有趣”。
辛迪.舍曼最初在大學裡學習繪畫，她自述雖然擅長摹仿，做畫時卻沒有想法。由於她在洗印技術方面的困難，未能通過必修的攝影課程，但當一位攝影老師把她引入觀念藝術領域時，她不僅表現出異常的興趣，而且解放了創造力。1975年，當辛迪.舍曼還是一位大學生時，她完成了一組攝影作品，名為《無題A-E》，這組作品預示了她後來的發展。在這一組作品中，她通過化妝把自己變成各種不同的角色，例如在《A》中她扮成一個小丑模樣，在《D》中扮成一個小姑娘。她對化妝成各種角色的興趣促使她經常跑到便宜的雜貨店，購買舊式服裝和首飾，因為這些東西能夠讓她想到自己會扮成什麼樣的角色。她說，“當我購買的這種東西越來越多，許多形象突然浮現出我的腦海，因為這些碎片可以構成許多完整形象。”
在《歷史肖像》系列中，辛迪.舍曼闡述了她對藝術史的見解。她仍然是自扮自拍，使用的道具是華麗的長袍，頭戴假發和胡須，依照古典大師畫中貴族、牧師和擠奶女工的儀態造型拍攝創作。在一些作品中，辛迪.舍曼把自己化妝成男性；而對於表現女性，在某些照片中辛迪.舍曼特意戴了假胸，塑造了幽默的形象，產生了奇特的效果。事實上，這也是辛迪.舍曼自拍照與眾不同的一個重要特色：她並未真正暴露自己的身體，而總是採用一系列偽裝的道具來表現裸露。
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